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    Severina PACIFICO

    Insegnamento di FITOCHIMICA E FARMACOGNOSIA

    Corso di laurea magistrale a ciclo unico in FARMACIA

    SSD: BIO/15

    CFU: 6,00

    ORE PER UNITÀ DIDATTICA: 48,00

    Periodo di Erogazione: Primo Semestre

    Italiano

    Lingua di insegnamento

    ITALIANO

    Contenuti

    Piante medicinali e officinali. Concetti di metabolismo primario e secondario. Principali vie metaboliche nelle piante superiori e struttura, proprietà e classificazione dei metaboliti secondari. Principali metodi di estrazione, isolamento e caratterizzazione dei metaboliti secondari.
    Sistematica, Tassonomia e Nomenclatura botanica. Caratteri strutturali e biochimici con valore tassonomico. Caratteri generali e sistematica di: Gimnosperme e Angiosperme. Metodi di identificazione delle Spermatofite. Erbario

    Testi di riferimento

    F. Capasso, R. De Pasquale, G. Grandolini, N. Mascolo FARMACOGNOSIA. FARMACI NATURALI, LORO PREPARAZIONI ED IMPIEGO TERAPEUTICO – Ed Springer
    A.Bruni FARMACOGNOSIA GENERALE ED APPLICATA –Ed Piccin
    P. M. Dewick CHIMICA, BIOSINTESI E BIOATTIVITÀ DELLE SOSTANZE NATURALI – Ed Piccin
    Appunti delle lezioni

    Obiettivi formativi

    L’insegnamento si propone di sviluppare un approccio logico alla classificazione delle droghe vegetali e dei principi attivi in esse contenuti e di fornire allo studente le nozioni di base riguardo le principali moderne tecniche in uso per l'analisi di sostanze di interesse fitofarmaceutico. Il corso ha, inoltre, lo scopo di fornire allo studente una base di conoscenze su metodi, principi e finalità della moderna botanica sistematica e delle metodologie utilizzate nel riconoscimento di taxa dei diversi ranghi tassonomici.

    Prerequisiti

    Conoscenze e abilità fornite dai corsi di Chimica Organica I e II e dal modulo di Biologia Vegetale

    Metodologie didattiche

    Lezioni frontali, esercitazioni, attività di laboratorio

    Metodi di valutazione

    Il raggiungimento degli obiettivi dell’insegnamento è certificato mediante il superamento di un esame con valutazione in trentesimi. L'esame si articola in una prova scritta e in una prova orale che hanno luogo in giorni calendarizzati, da sostenere nello stesso appello e prevede per entrambe una valutazione in trentesimi. Ciascuna prova è valutata in trentesimi e si intende superata con il voto minimo di 18/30. Il voto finale è dato dalla media dei voti riportati in ciascuna prova. La prova scritta è propedeutica alla prova orale e consiste nella somministrazione di un questionario con quesiti a risposta multipla e a risposta aperta (30 quesiti, durata di 90 minuti). Sono esonerati dal sostenere la prova scritta, gli studenti frequentanti che, durante lo svolgimento del corso, abbiano sostenuto e superato gli accertamenti periodici mediante prove scritte di verifica, della durata di 45 minuti ciascuna, con domande a scelta multipla e a risposta aperta. La prova orale consiste in una discussione della durata non superiore a circa 30 minuti, finalizzata ad accertare il livello di conoscenza dei contenuti teorici e quello di competenza nell’esposizione. La valutazione finale sarà espressa in trentesimi e terrà conto dell’esito della prova scritta (25%) e della prova orale (75%).

    Altre informazioni

    È fortemente consigliato aver sostenuto gli esami di Biologia e Chimica Organica I e II

    Programma del corso

    PARTE I
    Storia della farmacognosia e della fitochimica; Pianta medicinale; Pianta officinale; Droga vegetale; Droghe organizzate e non organizzate, fitocomplesso.
    Principi attivi. Il metabolismo secondario. Fattori che influenzano il contenuto e la qualità dei principi attivi (fattori endogeni genetici (selezione, ibridazione, mutazione, poliploidia) e non genetici (età e stadio di sviluppo, tempo balsamico)); fattori esogeni (fattori abiotici - clima, temperatura, luce, suolo, latitudine, altitudine -, fattori biotici - allelopatia); Colture cellulari e produzione di principi attivi. I diversi caratteri delle droghe vegetali
    Preparazione e conservazione delle droghe vegetali - tempo di raccolta; mondatura ed essiccamento; stabilizzazione; sterilizzazione; conservazione.
    Controllo di qualità delle droghe vegetali - esame dei caratteri organolettici; esame dei caratteri morfologici; esame microscopico; analisi chimico-fisiche; saggi biologici di controllo; saggi di attività; dosaggi biologici; analisi tossicologiche.
    Preparazioni con droghe vegetali: preparazioni meccaniche; preparazioni estrattive; forme farmaceutiche. Tecniche di estrazione solido-liquido; liquido-liquido, in fase solida. Tecniche cromatografiche.
    Tecniche per la caratterizzazione strutturale dei fitochimici: Spettroscopia Infrarossa (IR); Spettroscopia Ultravioletta e Visibile (UV-VIS); Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare (NMR); Spettrometria di Massa (MS).
    Metabolismo secondario. Mattoni biosintetici. Meccanismi generali delle reazioni metaboliche Via metabolica del’acetato. Biogenesi degli acidi grassi. Biogenesi degli acidi grassi insaturi. Acidi grassi polinsaturi. Acidi grassi ramificati. Polipropionati e antibiotici macrolidici. Acidi grassi essenziali e biogenesi degli eicosanoidi. Polichetidi. Meccanismi di ciclizzazione delle catene polichetidiche. Sintesi di metaboliti aromatici. Cannabinoidi. Sistema Endocannabinoide. Droghe vegetali contenenti metaboliti da acido acetato e loro attività. Via metabolica dell’acido mevalonico. Biogenesi delle unità isopenteniliche e meccanismo di dimerizzazione. Monoterpeni. Sesquiterpeni. Diterpeni. Triterpeni. Tetraterpeni. Steroli e Steroidi. Corticosteroidi e ormoni. Derivati glicosidici: saponine triterpeniche (acido glicirrizico; ginsenosidi); saponine steroidee (solasonina, tomatina). Glicosidi cardioattivi (cardenolidi). Droghe vegetali contenenti metaboliti dal mevalonato e loro attività. Via metabolica dell’acido shikimico. Biogenesi di composti aromatici. Acidi Benzoici. Fenilpropanoidi. Acidi cinnamici ed alcoli cinnamilici. Amminoacidi aromatici. Lignani e lignina. Cumarine, Pterocarpani, Flavonoidi, Isoflavonoidi, Stilbeni. Meccanismo d'azione chimico degli antiossidanti. Chinoni terpenoidici. Droghe vegetali contenenti metaboliti da acido shikimico e loro attività. Pathway biosintetico delle principali classi di alcaloidi. Pseudoalcaloidi. Protoalcaloidi. Alcaloidi derivanti dall'ornitina (alcaloidi del tropano). Alcaloidi derivanti dalla lisina. Alcaloidi derivanti dall'acido nicotinico (nicotina). Alcaloidi derivanti dalla tirosina. Alcaloidi derivanti dal triptofano. Droghe vegetali contenenti alcaloidi. Droghe alcaloidee ad azione antitumorale.

    PARTE SECONDA
    Sistematica, Tassonomia e Nomenclatura botanica. I metodi di classificazione artificiali, naturali e filogenetici. I ranghi tassonomici. Nomenclatura binomia e codice di nomenclatura.
    Caratteri strutturali e biochimici con valore tassonomico. Morfologia e istologia vegetale. Cariologia. Palinologia. I metaboliti secondari. Le proteine.
    Le Spermatofite (piante a seme). Principali caratteri diagnostici.
    Le Gimnosperme. Caratteri generali e sistematica delle Gingkoaceae e Taxaceae.
    Le Angiosperme. Caratteri generali e sistematica di: Ranunculaceae, Papaveraceae, Cannabaceae, Malvaceae, Tiliaceae, Brassicaceae, Salicaceae, Rosaceae, Fabaceae, Vitaceae, Apiaceae, Solanaceae, Lamiaceae, Oleaceae, Valerianaceae, Asteraceae, Liliaceae, Aloaceae, Agavaceae, Erythroxylaceae. Berberidaceae, Rutaceae, Apocynaceae.
    Metodi di identificazione di Spermatofite. I diversi sistemi di identificazione delle piante. Le chiavi dicotomiche. Erbario. Importanza scientifica e tecniche di preparazione.

    ESPERIENZE PRATICHE DI LABORATORIO
    1) Estrazione della caffeina da foglie di te
    2) Estrazione e separazione dei pigmenti presenti negli spinaci
    3) Valutazione dell’attività antiossidante di estratti naturali
    4) Preparazione campioni d’erbario

    English

    Teaching language

    Italian

    Contents

    Medicinal and Aromatic plants. Main concepts of primary and secondary metabolisms. Main metabolic pathways in higher plants and structure, properties and classification of secondary metabolites. Main methods of extraction, isolation and characterization of secondary metabolites.
    Systematics, taxonomy and nomenclature Botany. Structural and biochemical characteristics with taxonomic value. Biology and systematics of: Gymnosperms and Angiosperms. Identification methods of Spermatophytes. Herbarium

    Textbook and course materials

    F. Capasso, R. De Pasquale, G. Grandolini, N. Mascolo FARMACOGNOSIA. FARMACI NATURALI, LORO PREPARAZIONI ED IMPIEGO TERAPEUTICO – Ed Springer
    A.Bruni FARMACOGNOSIA GENERALE ED APPLICATA –Ed Piccin
    P. M. Dewick CHIMICA, BIOSINTESI E BIOATTIVITÀ DELLE SOSTANZE NATURALI – Ed Piccin

    Notes of Lectures

    Course objectives

    The course aims to develop a logical approach to the classification of plants and drugs active ingredients contained in them and to give students the basics about the main techniques used for the analysis of plant protection substances of interest.
    The course aims, furthermore, to provide students with a basic knowledge of methods, principles and purposes of modern systematic botany of plant biology and methods used in the recognition and classification of taxa of different taxonomic levels.

    Prerequisites

    Knowledges and skills furnished by the course of Organic Chemistry I and II, Plant Biology

    Teaching methods

    Frontal lessons, exercises, laboratory activities

    Evaluation methods

    The achievement of the teaching objectives is certified by passing an exam with an evaluation expressed in thirtieths. The exam consists of a written test and an oral test that take place on scheduled days, to be taken in the same appeal and provides for a 30th evaluation for both. Each test is rated at thirty and is considered passed with the minimum grade of 18/30. The final grade is given by the average of the marks obtained in each test. The written test is preparatory to the oral test and consists of the administration of a questionnaire with multiple choice and open-ended questions (30 questions, 90 minutes duration). Attending students who, during the course, have taken and passed the periodic examinations by means of written verification tests, each lasting 45 minutes, with multiple choice and open answer questions, are exempt from taking the written test. The oral exam consists of a discussion lasting no longer than about 30 minutes, aimed at ascertaining the level of knowledge of the theoretical contents and the one of competence in the exhibition.
    The final evaluation will be expressed in thirtieths and will take into account the outcome of the written test (25%) and the oral exam (75%).

    Other information

    It is strongly recommended to have passed the exams of Biology and Organic Chemistry I and II

    Course Syllabus

    PART I
    History of pharmacognosy and phytochemistry; Medicinal and officinal plants; Plant drug; Organized and unorganized drugs, phytocomplex. Active principles. Secondary metabolism. Factors that influence the content and quality of active ingredients (endogenous genetic factors (selection, hybridization, mutation, polyploidy) and non-genetic factors (age and stage of development, balsamic time)); exogenous factors (abiotic factors - climate, temperature, light, soil, latitude, altitude -, biotic factors - allelopathy); Cell cultures and production of active ingredients. The different characters of plant drugs. Preparation and conservation of plant drugs - harvest time; cleaning and drying; stabilization; sterilization; storage.Quality control of plant drugs - examination of organoleptic characteristics; examination of morphological characters; microscopic examination; chemical-physical analyzes; biological control tests; activity essays; biological dosages; toxicological analysis. Preparations with vegetable drugs: mechanical preparations; extractive preparations; pharmaceutical forms. Solid-liquid extraction techniques; liquid-liquid, in solid phase. Chromatographic techniques. Techniques for the structural characterization of phytochemicals: Infrared Spectroscopy (IR); Ultraviolet and Visible Spectroscopy (UV-VIS); Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (NMR); Mass spectrometry (MS). Secondary metabolism. Biosynthetic bricks. General mechanisms of metabolic reactions Metabolic pathway of acetate. Fatty acid biogenesis. Biogenesis of unsaturated fatty acids. Polyunsaturated fatty acids. Branched fatty acids. Macrolide polypropionates and antibiotics. Essential fatty acids and biogenesis of eicosanoids. Polyketides. Cyclization mechanisms of polyketide chains. Synthesis of aromatic metabolites. Cannabinoids. Endocannabinoid system. Plant drugs containing acetate acid metabolites and their activity. Metabolic pathway of mevalonic acid. Biogenesis of isopentenyl units and dimerization mechanism. Monoterpenes. Sesquiterpenes. Diterpenes. Triterpenes. Tetraterpenes. Sterols and Steroids. Corticosteroids and hormones. Glycosidic derivatives: triterpene saponins (glycyrrhizic acid; ginsenosides); steroidal saponins. Cardioactive glycosides (cardenolides). Plant drugs containing metabolites from mevalonate and their activity. Metabolic pathway of shikimic acid. Biogenesis of aromatic compounds. Benzoic Acids. Phenylpropanoids. Cinnamic acids and cinnamyl alcohols. Aromatic amino acids. Lignans and lignin. Coumarins, Pterocarpanes, Flavonoids, Isoflavonoids, Stilbens. Chemical action mechanism of antioxidants. Terpenoid quinones. Plant drugs containing shikimic acid metabolites and their activity. Biosynthetic pathway of the main classes of alkaloids. Pseudoalkaloids. Protoalkaloids. Alkaloids deriving from ornithine (tropano alkaloids). Alkaloids deriving from lysine. Alkaloids deriving from nicotinic acid (nicotine). Alkaloids deriving from tyrosine. Alkaloids deriving from tryptophan. Plant drugs containing alkaloids. Alkaloid drugs with antitumor action.

    SECOND PART
    Systematics, Taxonomy and Botanical Nomenclature. Artificial, natural and phylogenetic classification methods. Taxonomic ranks. Binomial nomenclature and nomenclature code. Structural and biochemical characters with taxonomic value. Plant morphology and histology. Cariology. Palynology. Secondary metabolites. Proteins. Spermatophytes (seed plants). Main diagnostic characters. The Gymnosperms. General and systematic features of the Gingkoaceae and Taxaceae. The Angiosperms. General and systematic characteristics of: Ranunculaceae, Papaveraceae, Cannabaceae, Malvaceae, Tiliaceae, Brassicaceae, Salicaceae, Rosaceae, Fabaceae, Vitaceae, Apiaceae, Solanaceae, Lamiaceae, Oleaceae, Valerianaceae, Asteraceae, Liliaceae, Erythroxylaceae. Berberidaceae, Rutaceae, Apocynaceae. Identification methods of Spermatophytes. The different plant identification systems. The dichotomous keys. Herbarium. Scientific importance and preparation techniques.
    PRACTICAL LABORATORY EXPERIENCES
    1) Extraction of caffeine from tea leaves
    2) Extraction and separation of the pigments present in spinach
    3) Evaluation of the antioxidant activity of natural extracts
    4) Preparation of herbarium samples

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