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    Brigida D'ABROSCA

    Insegnamento di CHIMICA ORGANICA

    Corso di laurea in SCIENZE AGRARIE E FORESTALI

    SSD: CHIM/06

    CFU: 7,00

    ORE PER UNITÀ DIDATTICA: 56,00

    Periodo di Erogazione: Secondo Semestre

    Italiano

    Lingua di insegnamento

    ITALIANO

    Contenuti

    Struttura e legami delle molecole organiche: teorie del legame di valenza e dell’orbitale molecolare; ibridazione del carbonio; geometria molecolare; interazioni intermolecolari.
    Concetto di gruppo funzionale: classificazione dei composti organici; calcolo del numero di ossidazione del carbonio.
    Stereochimica: definizione di chiralità e stereocentri; enantiomeri e diastereoisomeri; descrittori di configurazione R/S e E/Z; risoluzione racemica.
    Meccanismi di reazione: eterolisi ed omolisi; elettrofili e nucleofili; reazioni di addizione, eliminazione e sostituzione; regioselettività e stereospecificità.
    Struttura, proprietà chimico-fisica, nomenclatura e reattività di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, benzene e derivati, alcoli e fenoli; eteri, epossidi, tioli e solfuri, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e derivati, nitrili, ammine, carboidrati, amminoacidi, lipidi.

    Testi di riferimento

    P.Y. Bruice CHIMICA ORGANICA III edizione – EdiSES, Napoli, 2017
    M.V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella GUIDA RAGIONATA ALLO SVOLGIMENTO DI ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA. Con aggiornamento online, LOGHIA, Napoli, 2017

    Obiettivi formativi

    L’insegnamento si prefigge di fornire i concetti generali della materia, che sono alla base della chimica dei composti organici, necessari per affrontare futuri studi in campo agrario e forestale anche in termici di composti utilizzabili in frutticoltura ed arboricoltura .Al termine del corso, lo studente avrà acquisito conoscenze teoriche sulla struttura e reattività di molecole organiche e abilità pratiche di manipolazione (nel rispetto delle norme di sicurezza vigenti) dei composti organici mediante l’esecuzione di semplici reazioni chimiche e applicazioni di tecniche analitiche per la loro caratterizzazione.
    Nello specifico lo studente sarà in grado di:
    • conoscere le principali classi di composti organici
    • applicare le regole fondamentali della nomenclatura IUPAC
    • dedurre le proprietà chimico-fisiche e stereochimiche della struttura molecolare e prevederne la reattività sulla base dei principali meccanismi di reazione trattati
    • ragionare criticamente per poter applicare le reazioni studiate a semplici sequenze sintetiche per la produzione di molecole richieste, argomentando le scelte
    • acquisire la consapevolezza dell’importanza della sicurezza in laboratorio, così come le conoscenze teoriche e le abilità pratiche nelle fondamentali operazioni di laboratorio, relative alla sintesi, all'isolamento, alla purificazione e alla caratterizzazione di composti organici.

    Prerequisiti

    Conoscenze acquisite nel corso di Chimica generale ed inorganica (esame propedeutico). Lo studente deve possedere le conoscenze fondamentali su: struttura dell’atomo; orbitali atomici; teoria degli orbitali molecolari; struttura elettronica e legami; acidi e basi; equilibrio chimico; bilanciamento redox.

    Metodologie didattiche

    Il corso è articolato in 56 ore di lezioni frontali svolte dal docente in cui verrà esposta la teoria e verrà applicata a molteplici esempi e risoluzioni di esercizi . Nel suo lavoro personale lo studente dovrà assimilare conoscenze e concetti alla base della chimica organica e risolvere esercizi.

    Il corso prevede, inoltre, l’applicazione degli argomenti esposti attraverso lo svolgimento di esercitazioni numeriche in aula sugli argomenti trattati e sotto la supervisione del docente o di un tutor. Lo svolgimento di esercizi a casa è sottoposto a chiarimenti e a correzioni da parte del docente negli orari di ricevimento.

    Metodi di valutazione

    L’esame consiste nel superamento, con una votazione di almeno 15/30, di una prova scritta, della durata di 90 minuti, dove lo studente, attraverso domande a risposta aperta, dovrà applicare le conoscenze acquisite sulla nomenclatura, sulla reattività e sugli aspetti stereochimici dei composti organici ad esercizi di sintesi organica. Il superamento della prova scritta è propedeutico all’esame orale.
    Durante lo svolgimento del corso sono effettuati accertamenti periodici mediante prove scritte di verifica, della durata di 45 minuti ciascuna, con domande a risposta aperta. Il superamento di tali prove di accertamento esonererà lo studente dalla prova scritta. In carenza o insufficienza degli accertamenti periodici lo studente dovrà sostenere la prova scritta nelle date previste dal calendario di esami.
    L’esame orale è volto a valutare la capacità di ragionamento e di collegamento tra i vari argomenti del corso ed è costituito da domande sulla sintesi di composti organici, in cui sarà valutata la capacità di organizzare l’esposizione sui relativi aspetti meccanicistici e stereochimici, dalla discussione di un argomento teorico e di una classe di biomolecole. Saranno, inoltre, discussi gli aspetti pratici e teorici di una esercitazione di laboratorio.
    La valutazione finale sarà espressa in trentesimi e terrà conto dell’esito della prova orale (70%), della prova scritta (30%) .

    Altre informazioni

    Allo studente è data la possibilità di sostenere tre prova scritta di autovalutazione in itinere, strutturata in modo analogo all’esame scritto, ma limitata al programma svolto, con successiva correzione. Potrà avvalersi della presenza di un esercitatore per ricevimento in aula in cui gli studenti potranno chiedere chiarimenti e proporre la risoluzione di esercizi.
    Lo studente potrà avvalersi del materiale didattico (dispense, esercizi, ecc.) messo a disposizione sul sito web di Ateneo (sharepoint) e sul blog “chimica organica DISTABIF” (https://chimicaorganicadistabif.com/)
    Il docente è disponibile per ricevimento studenti nei giorni indicati sulla scheda insegnamento e su richiesta inoltrata via e-mail.

    Programma del corso

    Introduzione alla struttura delle molecole organiche e ai tipi di legami. Orbitali atomici e configurazione elettronica. I legami chimici. Strutture di Lewis, strutture di risonanza, Ibridazione del carbonio, azoto e ossigeno. Momenti dipolari delle molecole. Acidi e basi organiche .

    Nomenclatura degli alcani regole generali -Nomenclatura di alogenuri alchilici, alcoli, eteri, ammine. Forze intermolecolari . proiezioni di Newman. Analisi conformazionale. Cicloesani mono e disostituiti : struttura e stabilità . Alcheni e loro nomenclatura. Stereoisomeria: isomeria geometrica. Notazione cis, trans, E/Z.
    Formule prospettiche . Enantiomeri, configurazione assoluta. Notazione R, S proiezioni di Fischer. Composti con più centri chirali: diasteroisomeri, composti meso.
    Introduzione alle reazioni organiche. Introduzione alla reattività degli alcheni: reazione di addizione elettrofila. Termodinamica e cinetica delle reazioni organiche. Stadi delle reazioni di addizione elettrofila agli alcheni Addizione elettrofila agli alcheni: addizione degli acidi alogenidrici. Regioselettività delle reazioni di addizione, stereochimica dei prodotti Addizione elettrofila agli alcheni: addizione di acqua in ambiente acido, addizione di alcoli, addizione di alogeni. Formazione di aloidrine, idroborazione ossidazione Stereochimica delle reazioni degli alcheni (1 CFU).
    Reazione di sostituzione nucleofila SN2: effetti dell'ingombro sterico, nucleofilicità, gruppo uscente effetti del solvente, stereochimica della reazione. Reazione di sostituzione nucleofila SN1: effetti dell'ingombro sterico, gruppo uscente, effetti del solvente, stereochimica della reazione. Reazioni di eliminazione E2.
    Meccanismo bimolecolare della reazione, effetto della base. Regioselettività della reazione e regola di Zaitsev Reazione E1. Stereochimica dei prodotti delle reazioni di eliminazione E1 ed E2. Competizione tra le reazioni di sostituzione ed eliminazione .
    Reazioni sostituzione ed eliminazione nella sintesi organica. Reazioni intramolecolari Disidratazione di alcoli Ossidazione degli alcoli Reazioni sostituzione nucleofila di un epossido Condizioni acide e condizioni basiche .

    Delocalizzazione elettronica Aromaticità del benzene. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione, solfonazione, nitrazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Craft. Reazione dei benzeni bisostituiti: gruppi attivanti e disattivanti . Effetti orientanti dei sostituenti

    Composti carbossilici: nomenclatura di acidi carbossilici, esteri, ammidi, alogenuri acilici.
    Sostituzione nucleofila acilica. Reazioni degli alogenuri acilici e degli esteri. Idrolisi degli esteri in ambiente acido e basico Aldeidi e chetoni nomenclatura e reattività. Reazioni di addizione nucleofila al carbonile. Addizione di idruro, acqua, ammine ed alcoli Composti carbonilici: reattività dell'idrogeno in alfa. Addizione aldolica. Condensazione di claisen.

    Composti bioorganici. Cenni sui biocombustibili: bioetanolo e biodiesel. Fertilizzanti e pesticidi

    English

    Teaching language

    Italian

    Contents

    Structure and bonding of organic molecules: valence bond and molecular orbital theories; hybridization of orbitals; molecular geometry; intermolecular forces.
    The concept of functional groups: organic compounds classification; calculation of oxidation number of the carbon.
    Stereochemistry; definition of chirality in organic chemistry and stereocenters; enantiomers and diastereomers; R/S and E/Z configuration; racemic resolution.
    Reaction mechanisms; heterolysis and hemolysis; electrophiles and nucleophiles; addiction, elimination and substitution mechanisms; regioselectivity and stereospecificity.
    Structure, physicochemical properties, nomenclature and reactivity of alkanes, cycloalkanes, alkenes, alkynes, benzene and derivatives, alcohols and phenols, ethers, epoxides, thiols and sulphides, aldehydes and ketones, carboxylic acids and derivatives, nitriles, amines, carbohydrates, amino acids, lipids, nucleic acids.

    Textbook and course materials

    P.Y. Bruice CHIMICA ORGANICA III edizione – EdiSES, Napoli, 2017
    M.V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella GUIDA RAGIONATA ALLO SVOLGIMENTO DI ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA. Con aggiornamento online, LOGHIA, Napoli, 2017

    Course objectives

    The aim of the course is to furnish general contents on the matter, that are fundamentals for the study of organic compounds, prerequisite for further agro-forestry studies also in terms of compounds that can be used in fruit and arboriculture.
    At the end of the course, the student will acquire theoretical knowledges on the structure and reactivity of organic compounds and basic principles for the handling of chemical organic agents and chemical preparations, in the respect of current regulations on the security, through simple chemical reactions and application of analytical techniques for their identification.
    In particular, the student will be able to:
    • knowledge the main classes of organic products
    • apply the basic rules of IUPAC nomenclature
    • deduce the physicochemical and stereochemical properties of organic compounds and to predict their reactivity on the basis of the studied reaction mechanisms
    • critically reflect, in order to apply the studied mechanisms to simple synthetic schemes for the production of the required molecules, discussing on the choices
    • acquire the awareness of the importance of safety and security in security in the laboratory laboratory, as well as the theoretical knowledge and practical skills in the basic laboratory procedures regarding the synthesis, isolation and identification of organic compounds.

    Prerequisites

    Knowledges acquired in the course on General and inorganic chemistry (propaedeutic exam). The student must have basic knowledges on: atom structure; atomic orbitals; electronic structure and bonding; molecular orbital theory; acids and basis; chemical equilibrium; redox balancing.

    Teaching methods

    The course consists in 56 hours of frontal lessons carried out by the teacher in which will be described the theory, applied to different examples and to the resolution of exercises During its individual work, the student must acquire basic knowledge and concepts of the organic chemistry and resolve exercises.

    The course provides for exercises in the classroom under the supervision of the teacher or a tutor. Students have opportunities to ask explanations or to correct their homework exercises during the office hours indicated by the teacher in the timetable.

    Evaluation methods

    The exam consists in the successful completion, with the minimum value of 16/30, of the written test, last 90 minutes, where the student, through multiple-choice questions and open questions have to apply the knowledges acquired on the nomenclature, the reactivity, the stereochemistry of organic compounds, to organic synthesis exercises. The written test is propaedeutic to the final exam.
    During the course, in itinere tests will be carried out. Each test last 45 minutes is organized, similarly to the written exam, in multiple-choice questions and open questions. The student that pass these tests is directly admitted to the oral exam.
    The oral exam aims to the evaluation of the thinking capacities and linking among the different subject of the course. It is constituted by questions on the synthesis of organic compounds, in which the attitude to organize the exposition on the mechanistic and stereochemical aspects will be assessed. Moreover will be discussed a theoretical topic and a class of biomolecules, as well as the practical and theoretical aspect of a laboratory experience.
    The final evaluation will be expressed in thirtieths and will take into account of the results of the oral exam (75%), of the written test (30%).

    Other information

    The attendance to the laboratory and the delivery of the reports on the exercitations are mandatory.
    To the student is given the possibility to take a written test during the course, organized like the written exams but limited to the performed program. Students can benefit of the presence of a teaching assistant.
    Additional instruction material is available on the web site of the University and on the blog “chimica organica DISTABIF” (https://chimicaorganicadistabif.com ).
    The teacher is available to receive students on the basis of the timetable and by e-mail.

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