ITALIANO

Struttura, reattività e sintesi dei composti organici: alcani ed cicloalcani; alcheni; gli alchini:
introduzione alla sintesi organica; stereochimica; alogenuri alchilici: sostituzioni nucleofile ed
eliminazioni; benzene e aromaticità: sostituzione elettrofila aromatica; alcoli e fenoli; eteri,
epossidi; aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila; acidi carbossilici;
derivati degli acidi carbossilici: reazioni di sostituzione nucleofila acilica; reazioni di sostituzione in alfa
al gruppo carbonilico; reazioni di condensazione dei composti carbonilici;
ammine ed eterociclici; biomolecole: carboidrati, amminoacidi, peptidi e proteine, lipidi, acidi
nucleici

P.Y. Bruice CHIMICA ORGANICA III edizione – EdiSES, Napoli, 2017
J. McMurry CHIMICA ORGANICA IX edizione – PICCIN, Napoli, 2017
M.V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella GUIDA RAGIONATA ALLO SVOLGIMENTO DI ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA. Con aggiornamento online, LOGHIA, Napoli, 2017

OBIETTIVI FORMATIVI. Il corso di Chimica organica si propone di fornire le conoscenze fondamentali sulla struttura, la reattività e la sintesi dei composti del carbonio, sui meccanismi di reazione, sulla stereochimica e sulle principali classi di molecole di interesse biologico, secondo i descrittori di Dublino di seguito articolati.
CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE. Lo studente acquisirà una solida conoscenza delle principali classi di composti organici, delle regole fondamentali della nomenclatura IUPAC, delle relazioni tra struttura, proprietà chimico-fisiche, stereochimica e reattività, nonché dei principali meccanismi di reazione e delle procedure di base per la sintesi e la caratterizzazione dei composti organici.
CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE. Lo studente sarà in grado di riconoscere e denominare i composti organici, prevederne proprietà e reattività, rappresentare correttamente stereoisomeri e meccanismi di reazione e applicare le trasformazioni studiate alla risoluzione di esercizi e alla progettazione di semplici sequenze sintetiche.
AUTONOMIA DI GIUDIZIO. Lo studente svilupperà la capacità di analizzare criticamente problemi di chimica organica, confrontare percorsi di reazione alternativi, selezionare reagenti e condizioni appropriati e motivare le scelte sulla base di aspetti meccanicistici, regiochimici e stereochimici.
ABILITÀ COMUNICATIVE. Lo studente sarà in grado di utilizzare correttamente la terminologia e le rappresentazioni proprie della chimica organica, descrivere con chiarezza strutture, reazioni e meccanismi ed esporre in forma scritta e orale il ragionamento seguito nella risoluzione di problemi e nella pianificazione di sintesi.
CAPACITÀ DI APPRENDERE. Lo studente svilupperà capacità di studio autonomo che gli consentiranno di consolidare e aggiornare le proprie conoscenze, affrontare argomenti più avanzati e consultare criticamente testi e materiali scientifici di settore.

Conoscenze acquisite nel corso di Chimica generale ed inorganica. Lo studente deve possedere le conoscenze fondamentali su: struttura dell’atomo; orbitali atomici; teoria degli orbitali molecolari; struttura elettronica e legami; acidi e basi; equilibrio chimico; bilanciamento redox

Il corso prevede la frequenza obbligatoria ed è articolato in 64 ore di lezioni frontali svolte dal docente in cui verrà esposta la teoria e verrà applicata a molteplici esempi e risoluzioni di esercizi . Nel suo lavoro personale lo studente dovrà assimilare conoscenze e concetti alla base della chimica organica e risolvere esercizi.
Il corso prevede la frequenza obbligatoria ad attività di esercitazione correlate agli argomenti trattati. La frequenza verrà registrata mediante la raccolta delle firme durante le le lezioni. Lo studente non potrà assentarsi per più del 25% delle ore. In caso di particolari esigenze (studenti-lavoratori, gravidanza, etc.), previa richiesta documentata al docente, il CCdS si esprimerà relativamente alla frequenza. Il corso prevede l’applicazione degli argomenti esposti attraverso lo svolgimento di esercitazioni numeriche in aula sugli argomenti trattati e sotto la supervisione del docente o di un tutor. Lo svolgimento di esercizi a casa è sottoposto a chiarimenti e a correzioni da parte del docente negli orari di ricevimento.

Il raggiungimento degli obiettivi dell’insegnamento è certificato mediante il superamento di un esame con valutazione espressa in trentesimi.
L’esame si articola in una prova scritta e una prova orale. La prova scritta, propedeutica alla prova orale, dura 90 minuti e comprende domande a risposta multipla e/o aperta ed esercizi nei quali lo studente deve applicare le conoscenze acquisite sulla nomenclatura, sulla reattività e sugli aspetti stereochimici dei composti organici alla risoluzione di problemi di sintesi. La prova scritta è superata con una votazione di almeno 18/30.
Durante il corso sono effettuati accertamenti periodici mediante prove scritte della durata di 60 minuti, con domande a risposta multipla e/o aperta. Il superamento di tali prove esonera lo studente dalla prova scritta; in assenza o in caso di esito insufficiente degli accertamenti periodici, lo studente deve sostenere la prova scritta nelle date previste dal calendario degli esami.
La prova orale valuta la capacità di ragionamento e di collegamento tra i diversi argomenti del corso. Comprende domande sulla sintesi di composti organici, con valutazione degli aspetti meccanicistici e stereochimici, la discussione di un argomento teorico e di una classe di biomolecole. La valutazione finale è espressa in trentesimi ed è calcolata attribuendo il 50% alla prova scritta e il 50% alla prova orale.
Criteri per l’attribuzione del voto:
<18 Non superato: conoscenze frammentarie o gravemente lacunose; incapacità di applicare i concetti fondamentali e di argomentare in modo corretto.
18-21 Livello sufficiente: conoscenza essenziale dei contenuti e applicazione corretta in esercizi semplici, con esposizione complessivamente adeguata.
22-24 Livello pienamente sufficiente: conoscenze complete degli aspetti fondamentali, corretta applicazione a problemi standard e iniziale capacità di collegamento tra struttura, meccanismo e reattività.
25-26 Livello buono: conoscenze consolidate, efficace risoluzione dei problemi, autonomia nella scelta dei procedimenti e comunicazione chiara.
27-29 Livello molto buono: padronanza approfondita, analisi critica di problemi complessi, collegamenti pertinenti e rigorosa argomentazione meccanicistica e stereochimica.
30 Livello eccellente: conoscenza ampia e approfondita, applicazione sicura e critica, piena autonomia di giudizio e comunicazione scientifica efficace.
La lode può essere attribuita quando lo studente dimostra, oltre ai requisiti del 30, particolare originalità, rigore e capacità di approfondimento.

Allo studente è data la possibilità di sostenere una prova scritta di autovalutazione in itinere, strutturata in modo analogo all’esame scritto, ma limitata al programma svolto, con successiva correzione. Potrà avvalersi della presenza di un esercitatore per ricevimento in aula in cui gli studenti potranno chiedere chiarimenti e proporre la risoluzione di esercizi.
Lo studente potrà avvalersi del materiale didattico (dispense, esercizi, ecc.) messo a disposizione sul sito web di Ateneo (sharepoint) e sul blog “chimica organica Vanvitelli” (http://chimorg-sun.blogspot.com/)
Il docente è disponibile per ricevimento studenti nei giorni indicati sulla scheda insegnamento e su richiesta inoltrata via e-mail.

Il carbonio: ibridazione degli orbitali, lunghezza di legame, forza di legame, angoli di legame; legami singoli, doppi e tripli; momenti dipolari delle molecole; struttura di carbocationi, carbanioni e radicali; acidi organici e basi organiche, influenza della struttura sul pKa; effetto del pH sulla struttura dei composti organici; acidi e basi di Lewis.
Introduzione ai composti organici-nomenclatura, proprietà fisiche e rappresentazione strutturale: nomenclatura di alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici, eteri, alcoli, ammine; nomenclatura dei sostituenti alchilici; struttura di alogenuri alchilici, eteri, alcoli, ammine; conformazione degli alcani, proiezioni di Newman e strutture a cavalletto; cicloalcani e tensioni di anello; conformazione del cicloesano; conformazione di cicloesani monosostituiti; conformazioni di cicloesani disostituiti.
Stereochimica- la disposizione degli atomi nello spazio: Isomeri cis-trans; sistema di nomenclatura E/Z, regole di Chan, Ingold e Prelog; chiralità: centri asimmetrici e stereocentri ; rappresentazione di enantiomeri; sistema di nomenclatura R/S; formule prospettiche e proiezioni di Fisher; attività ottica; isomeri contenenti più di un centro asimmetrico; stereoisomeria di composti ciclici; composti meso.
Alcheni - struttura, nomenclatura ed introduzione alla reattività - Termodinamica e cinetica: reazioni degli alcheni: Addizione di acidi alogenidrici, struttura dello stato di transizione, regioselettività delle reazioni di addizione elettrofila; addizione di acqua e di alcoli; addizione di alogeni, aloidrine; idroborazione-ossidazione; ossimercuriazione; idrogenazione, stabilita degli alcheni; epossidazione; ossidrilazione; stereochimica delle reazioni: reazioni regioselettive, stereoselettive e stereospecifiche; stereochimica delle reazioni degli alcheni.
Reazioni degli alchini - Introduzione alla sintesi multistadio: Nomenclatura, struttura e proprietà degli alchini; reattività, addizione di acidi alogenidrici e di alogeni; addizione di acqua, idroborazione; idrogenazione; acidità degli alchini terminali, ioni acetiluro; introduzione alla sintesi multistadio.
Delocalizzazione elettronica, risonanza e aromaticità: elettroni delocalizzati; struttura del benzene; contributo delle strutture limite di risonanza all’ibrido di risonanza; energia di risonanza; carbocationi allilici e benzilici; radicali allilici e benzilici; effetto della delocalizzazione elettronica sul pKa; stabilita secondo la teoria degli orbitali molecolari: orbitali HOMO e LUMO; stabilità dei dieni: dieni coniugati; reazioni dei dieni coniugati, controllo cineticio e termodinamico. Reazione di sostituzione e di eliminazione; Meccanismo di una reazione SN2 e fattori che influenzano le reazioni SN2, reversibilità di una reazione SN2; Meccanismo di una reazione SN1 e fattori che influenzano le reazioni SN1; stereochimica delle reazioni SN2 e SN1; alogenuri benzilici, allilici, arilici e vinilici; competizione fra reazioni SN2 e SN1; reazione di eliminazione E2, regioselettività; reazione E1; competizione fra reazioni E2 ed E1; stereochimica delle reazioni E2 ed E1. eliminazione da composti ciclici; competizione tra sostituzione ed eliminazione; competizione tra reazioni intermolecolari e intramolecolari.
Reazioni di alcoli, eteri, epossidi, ammine: reazione di sostituzione degli alcoli; trasformazione degli alcoli in alogenuri alchilici; reazione di eliminazione degli alcoli: disidratazione; reazioni di sostituzione degli eteri; reazioni degli epossidi; tioli e solfuri.
Composti organometallici: reattivi di Grignard
Radicali: reazioni radicaliche degli alcani, clorurazione e bromurazione.
Composti carbonilici - sostituzione nucleofila acilica: Nomenclatura, struttura e proprietà degli acidi carbossilici e derivati degli acidi carbossilici; reazione di sostituzione nucleofila acililica; reazioni di alogenuri acilici, anidridi, esteri; idrolisi acido-catalizzata degli esteri; idrolisi basica degli esteri; reazioni degli acidi carbossilici; reazioni delle ammidi; idrolisi dei nitrili; sintesi dei derivati degli acidi carbossilici.
Composti carbonilici -addizione nucleofila acilica: Nomenclatura e reattività di aldeidi e chetoni; reazioni con carbanioni; reazioni con idruri; sintesi di immine ed enammine; idratazione di aldeidi e chetoni; emiacetali e acetali; gruppi protettori.
Ammine: inversione delle ammine; proprietà acido-base; reazioni delle ammine; sintesi delle ammine; eterocicli aromatici a cinque e a sei termini.
Carboidrati: classificazione; notazione D e L; configurazione degli aldosi e di chetosi; reazioni redox di monosaccaridi; struttura ciclica dei monosaccaridi; stabilità del glucosio; mutarotazione; zuccheri riducenti; acetilazione; metilazione; disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi.
Amminoacidi: classificazione e nomenclatura di amminoacidi; configurazione degli amminoacidi; proprietà acido-basiche; punto isoelettrico; sintesi di amminoacidi; separazione di una miscela racemica di amminoacidi; legami peptidici e ponti disolfuro; sintesi dei peptidi: gruppi protettivi; sintesi dei peptidi in fase solida.
Lipidi: acidi grassi, cere, grassi e oli, membrane, trigliceridi, fosfolipidi, steroidi
Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici: nucleosidi e nucleotidi; acidi nucleici; DNA e RNA.

Italian

Structure, reactivity and synthesis of organic compounds: alkanes and cycloalkanes, alkenes;
alkines: introduction to organic synthesis; stereochemistry; alkyl halides: nucleophilic
substitutions and eliminations; benzene and aromaticity: aromatic electrophilic substitution;
alcohols and phenols; ethers, epoxides; aldehydes and ketones;
nucleophilic addition; carboxyl acids; carboxyl acid derivatives: nucleophilic acyl substitution;
alpha substitution to the carbonyl group; condensation reactions of carbonyl compounds;
amines and heterocyclic compounds; biomolecules: carbohydrates, amino acids, peptides
and proteins, lipids, nucleic acids.

P.Y. Bruice CHIMICA ORGANICA III edizione – EdiSES, Napoli, 2017
J. McMurry CHIMICA ORGANICA IX edizione – PICCIN, Napoli, 2017
M.V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella GUIDA RAGIONATA ALLO SVOLGIMENTO DI ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA. Con aggiornamento online, LOGHIA, Napoli, 2017

LEARNING OBJECTIVES. The Organic Chemistry course aims to provide students with fundamental knowledge of the structure, reactivity, and synthesis of carbon compounds, reaction mechanisms, stereochemistry, and the main classes of biologically relevant molecules, in accordance with the Dublin Descriptors outlined below.
KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING. Students will acquire a solid understanding of the main classes of organic compounds, the fundamental rules of IUPAC nomenclature, the relationships among molecular structure, physicochemical properties, stereochemistry, and reactivity, as well as the principal reaction mechanisms and basic procedures for the synthesis and characterization of organic compounds.
APPLYING KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING. Students will be able to recognize and name organic compounds, predict their properties and reactivity, correctly represent stereoisomers and reaction mechanisms, and apply the transformations studied to problem solving and the design of simple synthetic sequences.
MAKING JUDGEMENTS. Students will develop the ability to critically analyze organic chemistry problems, compare alternative reaction pathways, select appropriate reagents and conditions, and justify their choices on mechanistic, regiochemical, and stereochemical grounds.
COMMUNICATION SKILLS. Students will be able to use the terminology and representations of organic chemistry accurately, describe structures, reactions, and mechanisms clearly, and communicate in written and oral form the reasoning used to solve problems and plan synthetic routes.
LEARNING SKILLS. Students will develop independent study skills that will enable them to consolidate and update their knowledge, approach more advanced topics, and critically consult textbooks and scientific materials in the field.

Knowledges acquired in the course on General and inorganic chemistry. The student must have basic knowledges on: atom structure; atomic orbitals; electronic structure and bonding; molecular orbital theory; acids and basis; chemical equilibrium; redox balancing.

The course consists in 64 hours of frontal lessons carried out by the teacher in which will be described the theory, applied to different examples and to the resolution of exercises. During its individual work, the student must acquire basic knowledge and concepts of the organic chemistry and resolve exercises. Attendance is compulsory. The student cannot miss more than 25% of the classes.
The course provides for exercises in the classroom under the supervision of the teacher or a tutor. Students have opportunities to ask explanations or to correct their homework exercises during the office hours indicated by the teacher in the timetable.

Achievement of the course learning objectives is certified by passing an examination graded on a scale of thirty.
The examination consists of a written test and an oral test. The written test, which is a prerequisite for the oral test, lasts 90 minutes and includes multiple-choice and/or open-ended questions and exercises in which students must apply their knowledge of nomenclature, reactivity, and stereochemical aspects of organic compounds to synthesis problems. The written test is passed with a minimum score of 18/30.
During the course, periodic written assessments lasting 60 minutes are administered and include multiple-choice and/or open-ended questions. Students who pass these assessments are exempt from the written examination; students who do not take them or do not achieve a sufficient result must sit the written test on the dates scheduled in the examination calendar.
The oral test assesses the ability to reason and connect the different course topics. It includes questions on the synthesis of organic compounds, with assessment of mechanistic and stereochemical aspects, discussion of a theoretical topic, and discussion of a class of biomolecules. The final grade is expressed on a scale of thirty and is calculated by assigning 50% to the written test and 50% to the oral test.
Grading criteria:
<18 Fail: fragmented or seriously incomplete knowledge; inability to apply fundamental concepts or present a correct argument.
18-21 Sufficient: essential knowledge of the subject and correct application to simple exercises, with an overall adequate presentation.
22-24 Fully sufficient: complete knowledge of the fundamental aspects, correct application to standard problems, and an initial ability to connect structure, mechanism, and reactivity.
25-26 Good: consolidated knowledge, effective problem solving, independent selection of procedures, and clear communication.
27-29 Very good: in-depth mastery, critical analysis of complex problems, relevant connections, and rigorous mechanistic and stereochemical reasoning.
30 Excellent: broad and thorough knowledge, confident and critical application, full independence of judgement, and effective scientific communication.
Honours (cum laude) may be awarded when, in addition to meeting the requirements for a grade of 30, the student demonstrates particular originality, rigour, and depth of analysis.

To the student is given the possibility to take a written test during the course, organized like the written exams but limited to the performed program. Students can benefit of the presence of a teaching assistant.
Additional instruction material is available on the web site of the University and on the blog “chimica organica Vanvitelli” (http://chimorg-sun.blogspot.com/).
The teacher is available to receive students on the basis of the timetable and by e-mail.

Carbon: orbital ibridization, bond length, bond strength, bond angles; single, double and triple bonds; dipole moment of the molecules; structures of carbocations, carbanions and radicals; organic acids and bases, influence of structure on pKa; effect of pH on the structure of organic compounds; Lewis acids and bases.
Introduction to organic compounds – nomenclature, physical properties and structural representation: nomenclature of alkanes, cycloalkanes, alkyl halides, ethers, alcohols, amines; structure of alkyl halides, ethers, alcohols, amines; alkane conformation, Newman and sawhorse representation; cycloalkanes and ring strain; cyclohexane conformation; monosubstituted cyclohexane conformation; disubstituted cyclohexane conformation.
Stereochemistry - the arrangement of the atoms in the space: cis- trans isomers; E/Z nomenclature, Chan, Ingold and Prelog rules; chirality: asymmetric centers and stereocenters; enantiomer representation; R/S notation; perspective formulas and Fisher projections; optical activity; isomers with more than 1 asymmetrical center; stereoisomery of cyclic compounds; meso-compounds.
Alkenes- structure, nomenclature and introduction to the reactivity – Thermodynamics and kinetics: reaction of alkenes: halogen acid addition, state transition’s structure, regioselectivity of electrophilic additions; water and alcohol addition; halogen addition, halohydrins from alkenes; oxymercuration; hydroboration oxidation; hydrogenation, alkene stability; epoxidation; hydroxylation; stereochemistry of the reactions: stereoselective and stereospecific reactions; stereochemistry of the alkene reactions.
Reactions of alkynes – introduction to the multiple state synthesis: nomenclature, structure and properties of alkynes; reactivity; halide acids addition, water addition; hydroboration; hydrogenation; terminal alkynes acidity, acetylide anions; introduction to the multiple state synthesis.
Electron delocalization, resonance and aromaticity: delocalized electrons; benzene structure; contribution of resonance stuctures to the resonance hybrid; resonance energy; allylic and benzylic carbocations and radicals; effects of delocalization on pKa; stability based on the molecular orbiltals theory: HOMO and LUMO orbitals; conjugate dienes stability. Reactions of conjugate dienes, kinetic and thermodynamic control.
Substitution and elimination reactions: SN2 mechanism and factors influencing SN2 reactions; SN1 mechanism and factors influencing SN1 reactions; stereochemistry of SN2 and SN1 reactions; benzyl, allyl, aryl, and vinylic halides; competition between SN2 and SN1; E2 elimination reaction, regioselectivity; E1 reaction; E2 and E1 competition; stereochemistry of E2 and E1 reactions, elimination from cyclic compounds; competition between substitution and elimination; inter- and intramolecular reactions.
Reactions of alcohols, eters, epoxides, amines and sulfur-containing compounds: substitution reaction of alcohols; conversion of alcohols into alkyl halides; elimination reaction of alcohols; dehydration; substitution reaction of eters; reactions of epoxides. Organometallic compounds: Grignard compounds; Radicals: free radical reactions of alkanes, clorination and bromination;
Carbonyl compounds . acyl nucleophilic substitution: nomenclature, structure and properties of carboxyl acids and derivatives; acyl nucleophilic substitution; reactions of acyl halides, anhydrides, esters; acidic hydrolysis of esters; saponification; reactions of carboxyl acids; reactions of amides; hydrolysis of nitriles; syntheses of carboxyl acids derivatives.
Carbonyl compounds – acyl nucleophilic addition: nomenclature and reactivity of aldehydes and ketones; reactions with carbanions; reactions with hydrides; imine and enamine synthesis; hydration of aldehydes and ketones; hemiacetals and acetals; protective groups.
Amines: amine inversion ; acid-bases properties of amines; amine reactions; amine synthesis; 5- and 6-membered aromatic heterocycles.
Carbohydrates: classification; D/L notation; the configurations of aldoses and ketoses; redox reactions of monosaccharides; cyclic structure of monosaccharides; glucose stability; mutarotation; reducing sugars; acetylation; methylation; disaccharides, oligosaccharides and polysaccharides.
Amino acids: classification and nomenclature; amino acid configuration; acid-basis properties; isoelectric point; amino acid synthesis; racemic separation of amino acids; peptide bond; disulfide bond; peptide synthesis; protective groups; solid state synthesis of peptides.
Lipids: fatty acids, waxes, fat and oils; membranes, triglicerides, phospholipids; steroids.
Nucleosides, nucleotides and nucleic acid nucleosides and nucleotides, nucleic acids, DNA and RNA.